Il attend quatre ans avant de se lancer dans une carrière de mannequin dans le but de se faire une place en tant qu'acteur par la suite.
En très peu de temps son visage d'ange aux yeux verts séduit les publicitaires et les directeurs de casting. Il prête alors son image à Tommy Hilfiger, Prada, Pepsi (aux côtés de Britney Spears) et Club Med entre deux séances de surf.
Après quelques apparitions dans divers films d'horreur, il décroche un rôle dans le dernier épisode de la saison 5 de la série Charmed. Quelques temps plus tard, la production lui apprend que son personnage de Chris, fait désormais partie des personnages récurrents des prochaines saisons de Charmed. C'est donc un petit nouveau au sein du casting de la série.
Très sportif, Drew pratique le tennis, le basket, l'escalade et le surf. Il est fan des Whites Stripes et surtout de rap.




